Η ιστορία της Ανατολικής Μάνης στα χρόνια της Τουρκοκρατίας μοιάζει περισσότερο με ταινία δράσης παρά με κλασικό μάθημα ιστορίας. Φανταστείτε μια εξαιρετικά άγρια και βραχώδη περιοχή στη νότια Πελοπόννησο, η οποία λόγω του δύσκολου εδάφους της λειτούργησε ως το απόλυτο φυσικό οχυρό. Σε αντίθεση με την υπόλοιπη Ελλάδα που είχε υποταχθεί πλήρως στους Οθωμανούς, η Μάνη δεν κατακτήθηκε ποτέ ουσιαστικά. Για τους Τούρκους, ήταν μια διαρκής πηγή πονοκεφάλου, ένας τόπος μόνιμου πολέμου όπου ο στρατός τους χανόταν. Έτσι, οι σχέσεις των ντόπιων με την Οθωμανική Αυτοκρατορία δεν ήταν απλώς μια κλασική ιστορία σκλαβιάς, αλλά ένα πονηρό παιχνίδι διπλωματίας, επιβίωσης και ατελείωτων μαχών.
Επειδή λοιπόν οι Οθωμανοί κατάλαβαν ότι δεν μπορούσαν να υποτάξουν τους Μανιάτες με τα όπλα, αποφάσισαν να δοκιμάσουν κάτι πιο έξυπνο: να τους αφήσουν να κάνουν κουμάντο μόνοι τους. Δημιούργησαν ένα σύστημα όπου ένας ντόπιος άρχοντας θα έπαιρνε τον τίτλο του Μπέη (δηλαδή του τοπικού κυβερνήτη) και θα έδινε αναφορά απευθείας στον αρχηγό του τουρκικού στόλου. Αν και στα χαρτιά αυτό έδειχνε ότι οι Μανιάτες προσκυνούσαν τους Τούρκους πληρώνοντας έναν μικρό φόρο, στην πραγματικότητα ήταν το εισιτήριό τους για ελευθερία και ανεξάρτητο εμπόριο. Η οικογένεια των Γρηγοράκηδων κατάφερε να γίνει το απόλυτο αφεντικό στην Ανατολική Μάνη για πολλές δεκαετίες μέσα από αυτό το σύστημα. Αποδείχθηκαν μάλιστα απίστευτα ταλαντούχοι πολιτικοί. Ενώ έκαναν τους πιστούς εκπροσώπους των Τούρκων, κρυφά μιλούσαν με τους Ρώσους και τους Γάλλους του Ναπολέοντα, ζητώντας όπλα για να επαναστατήσουν.
Το μεγάλο πρόβλημα των Μανιατών, ωστόσο, ήταν η τεράστια φτώχεια. Η γη τους ήταν γεμάτη πέτρες και δεν έβγαζε αρκετό φαγητό για όλους. Η λύση που βρήκαν ήταν σκληρή αλλά αποτελεσματική: έγιναν πειρατές. Οι ακτές της Μάνης έγιναν ο φόβος και ο τρόμος των καραβιών. Οι ντόπιοι συχνά άναβαν φωτιές τις νύχτες για να μπερδέψουν τους καπετάνιους, να τους κάνουν να τρακάρουν στα βράχια και έπειτα να τους κλέψουν τα πάντα. Πολλές φορές έπιαναν τα πληρώματα και τα πουλούσαν ως σκλάβους, κάτι που για εκείνους δεν ήταν έγκλημα, αλλά μια αποδεκτή δουλειά για να ζήσουν οι οικογένειές τους. Σταδιακά, όμως, αποφάσισαν να βγάλουν λεφτά και με πιο νόμιμους τρόπους. Το σημερινό Γύθειο, που τότε το έλεγαν Μαραθονήσι, μετατράπηκε από έναν επικίνδυνο βάλτο στο πιο δυνατό εμπορικό λιμάνι της περιοχής. Από εκεί πουλούσαν λάδι και σιτηρά, φέρνοντας τεράστιο πλούτο και ανεξαρτησία στον τόπο τους.
Φυσικά, αυτή η ελευθερία και τα κόλπα των Μανιατών έκαναν τους Τούρκους να χάνουν συχνά την υπομονή τους, με αποτέλεσμα να γίνονται τεράστιες μάχες. Μια από τις πιο θρυλικές στιγμές ήταν η Μάχη της Βρωμοπηγάδας το 1770. Εκεί, γύρω στους 7.000 Μανιάτες πετσόκοψαν έναν υπεράριθμο στρατό 16.000 Οθωμανών, αποδεικνύοντας ότι ήταν ανίκητοι στα βουνά τους. Λίγο αργότερα, το 1780, οι Μανιάτες πήραν με έξυπνο κόλπο το Κάστρο του Πασσαβά, διώχνοντας τους Οθωμανούς από το μοναδικό στρατηγικό πέρασμα της περιοχής.
Παρόλες τις νίκες τους, το μεγαλύτερο ελάττωμα των Μανιατών ήταν ότι τσακώνονταν συνέχεια μεταξύ τους. Οι διάφορες οικογένειες είχαν άγριες βεντέτες και συχνά σκότωναν η μία την άλλη. Ευτυχώς, οι άνθρωποι που οργάνωναν την Επανάσταση του 1821 κατάλαβαν ότι χωρίς τον σκληροτράχηλο στρατό της Μάνης, η Ελλάδα δεν θα ελευθερωνόταν ποτέ. Έτσι, το 1819, κατάφεραν να βάλουν τις μεγάλες οικογένειες να δώσουν τα χέρια και να υπογράψουν ειρήνη. Ενωμένοι πλέον, με αρχηγό τον Πετρόμπεη Μαυρομιχάλη, οι Μανιάτες ξεκίνησαν πρώτοι τον πόλεμο της Ανεξαρτησίας, προσφέροντας την απαραίτητη σπίθα για να ελευθερωθεί ολόκληρη η χώρα.
